La Confraternita di Maria SS. Addolorata, eretta canonicamente da Mons. Leonardo Vitetta il 29 giugno 1776 e legittimata con Regio Assenso di Sua Maestà Ferdinando IV in data 23 Aprile 1824, era presente sul territorio Castellanetano già da molti anni prima. Risale infatti al 18 novembre 1727 la sua fondazione.

Di certo, dai pochi documenti storici in nostro possesso, possiamo asserire che il Sodalizio era molto seguito per numero di elementi e per atti di benevolenze e pietà nei confronti della popolazione castellanetana.

Alla Confraternita infatti era associata una “Banca della Confraternita”, un Monte di Pietà che serviva alla cura dei malati ed al mantenimento delle famiglie dei fratelli meno fortunati sia fisicamente, erano presenti infatti tra i ruoli della Congregazione gli infermieri, che economicamente.

Ulteriore compito della Confraternita era quello delle esequie dei Confratelli e le Messe in suffragio di questi ultimi da svolgersi nell’oratorio del sodalizio ogni domenica.

In merito all’oratorio abbiamo già detto di notizie frammentate e non del tutto confermate che vogliono come sede sociale e oratorio in alternanza le Chiese di S. Caterina da Bologna e di S. Giovanni Battista al Muricello; in particolare possiamo affermare che sin dal 2 Agosto 1885 la Confraternita ebbe in uso la Cappella di S. Giovanni Battista, sita in Contrada Muricello, con l’obbligo di curarne diligentemente la manutenzione e che negli anni 1937 – 1975 tra le voci di bilancio del Sodalizio compaiono voci di manutenzione ordinaria e straordinaria della Chiesa di S. Caterina, sita in Via Marina. Spesso inoltre, nelle voci di bilancio, appaiono offerte derivanti dalle due cappelle.

Di notevole interesse storico è inoltre un documento in carta bollata datato 20 Giugno 1889, nel quale si narra della decisione presa da 94 Confratelli, riunitisi in assemblea su convocazione del Priore Carmine Loforese, di costruire una propria Chiesa nell’abitato di Castellaneta, da intitolare alla Vergine Addolorata e da usarsi come sede e oratorio della Confraternita. Certamente i fatti storici indicano che quest’opera non fu mai realizzata.

La Confraternita di Maria SS. Addolorata, insieme alla Confraternita di San Francesco da Paola, vanta la paternità della processione dei Misteri. Questi due Sodalizi commissionarono la costruzione delle statue raffiguranti i Misteri Dolorosi in cartapesta ad un arista leccese. È noto, infatti, che nel 1851 le due Confraternite incaricarono il signor Francesco De Meo di andare a ritirare le cinque raffigurazioni dei Misteri (non viene fatto alcun riferimento in merito al sesto mistero) e la raffigurazione del Cristo morto da Lecce -purtroppo non si specifica il nome dell’artista- e sempre alla stessa persona di costruire le basi, con relative sdanghe, che poi sono state verniciate dal signor Garganese (come si evince dagli atti custoditi nell’Archivio storico della Confraternita Maria SS. Addolorata). Fino al 1960 le due Confraternite si alternarono nell’organizzazione della manifestazione; successivamente, a causa dell’esiguo numero di Sodali, le Confraternite declinarono la responsabilità della sola organizzazione alla Parrocchia Cattedrale. (come si evince dagli atti custoditi nell’Archivio storico della Confraternita di S. Francesco di Paola).

Scorrendo gli anni si nota come il punto centrale dell’anno sociale della confraternita è stato da sempre la festività della Beata Vergine Addolorata, il 15 settembre. Anticamente la festività era celebrata la terza domenica di Settembre e comprendeva sia i festeggiamenti religiosi, che quelli civili; festeggiamenti che prevedevano la processione del simulacro della Beata Vergine Addolorata con abito a festa e che si sono protratti nel tempo fino ai primi anni 60 (come risulta dagli atti storici in possesso della Confraternita di S. Francesco da Paola e del nostro archivio).

Altro appuntamento fondamentale della nostra Confraternita è la partecipazione ai riti della Settimana Santa. La confraternita è impegnata nella processione dei Dolori di Maria SS. Il venerdì antecedente la domenica delle Palme e nella processione dei Misteri del venerdì Santo.

Anticamente la processione dei Dolori di Maria era di breve durata e serviva solo per riportare l’immagine della Vergine Addolorata dall’ex seminario Vescovile oppure dall’Episcopio in Cattedrale; giorni prima, infatti, i Confratelli spostavano l’immagine dalla Cattedrale al luogo designato; il giorno dei Dolori di Maria, mentre in chiesa un predicatore parlava alla gente dal pulpito, i Confratelli si muovevano in processione verso la Cattedrale. Giunti d’avanti al portone della Chiesa, in corrispondenza con il termine dell’omelia, il Priore bussava per tre volte consecutive con la “mazza” quasi a voler chiedere il permesso di portare la Madre Addolorata in visita al Figlio. A quel punto il Predicatore diceva: “Entra, Maria, vieni a trovare tuo Figlio” e, aprendo il portone della Cattedrale, i Confratelli entravano in Chiesa, si accostavano al pulpito ed il Predicatore poneva tra le braccia della Vergine un piccolo Crocifisso.

A seguito della crisi numerica verificatasi intorno agli anni 60 il Sodalizio ha percorso una lunga serie di perdite, riducendosi a poche unità che attendevano esclusivamente alle funzioni religiose della festività di settembre e dei riti della Settimana Santa.

Dal 1986 un gruppo di 30 giovani si avvicinarono al Sodalizio riprendendo le antiche tradizioni che erano rimaste abbandonate, a partire dall’abito confraternale il cui uso in quegli anni era stato eliminato da tutte le Confraternite castellanetane.

Un lungo cammino di preparazioni al seguito del Parroco della Chiesa Cattedrale don Luigi Gozzi, nominato Commissario Vescovile della Congregazione, portò alla vestizione nel 1993 di 20 nuovi Sodali. L’anno successivo, il 29 settembre, l’incarico di Commissario Vescovile passò al Confratello Todisco Michele Angelo, con il compito di traghettare il Sodalizio, ormai diventato di grandi dimensioni e contando anche le prime Consorelle della Città di Castellaneta, verso la prima elezione di un Consiglio di Amministrazione.

Nel 2001, dopo regolare elezione, si è insediato il primo Consiglio di Amministrazione della nuova Confraternita, con a capo il Priore Walter Patella.

Attualmente il Sodalizio fa capo alla Parrocchia San Nicola, dove cura il culto della Vergine Maria Addolorata, posizionata in un altare laterale posto nella navata destra.

La sede sociale è sita in Vico II Casasola, in un edificio di proprietà della stessa Congregazione.

Il Consiglio reggente, in carica dal 1 gennaio 2018, è formato dal Priore Marco Gubitosa, Vice–Priore Pierangelo Di Fonzo e 2° Assistente Angelo Netti, Segretario Dino Staffieri e Cassiere Rocco Colamonico 81.

La Confraternita attualmente organizza alcune Processioni durante la Settimana Santa, in particolare la Processione penitenziale dei Dolori di Maria SS, la Visita agli altari della Reposizione di tutte le Parrocchie della Città il Giovedì Santo e la Processione dei Misteri del venerdì Santo, di cui è co-organizzatrice insieme alla Parrocchia San Nicola e la Confraternita di San Francesco da Paola.

Cura i festeggiamenti religiosi della titolare il 15 settembre e partecipa alle processioni che si svolgono nel territorio cittadino.

Partecipa attivamente alla vita della Parrocchia, attraverso incontri di catechesi, momenti di formazione e servizio all’altare, insieme alle altre Confraternite della Parrocchia. Partecipa ai raduni nazionali e regionali delle Confraternite e dal 2003 è gemellata con la Confraternita di Maria SS. Addolorata di Atessa in provincia di Chieti.

L'immagine della Beata Vergine Maria Addolorata si venera nella Chiesa di San Nicola, Cattedrale di Castellaneta.

Essa è collocata in una nicchia con altare attiguo posizionata nella navata destra della Chiesa.

L'opera, probabilmente di epoca settecentesca di arte spagnola, formata da un busto in legno sostenuta da una gabbia in legno, vestita con abiti di seta nera ricamati in oro per la festività del 15 settembre, ed in sola seta nera per la commemorazione dei riti della Settimana Santa.

La statua è stata paragonata alla celebre immagine di Santa Maria de la Esperanza Macarena che si venera in Siviglia.